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Bei dieser Radtour, die insgesamt 121km lang und von mittlerem Schwierigkeitsgrad ist, sind im Vergleich zu den anderen Ausflügen aufgrund der Länge mehr Etappen und Rasten vorgesehen.
Von Cattolica aus beginnt die Tour gleich mit einem Anstieg in Richtung Gradara, wo die Malatesta-Burg thront, die den Schauplatz für die tragische und berühmte Liebesgeschichte von Paolo und Francesca darstellte. Man sollte sich keinesfalls entgehen lassen, die Festung zu besichtigen und den traumhaften Panoramablick vom Turm der Burg zu genießen.

Danach geht der Aufstieg weiter in Richtung Monteluro, das Schauplatz einer bedeutenden Schlacht zwischen den Adelsfamilien der Malatesta und der Montefeltro war, die beide die strategisch günstig gelegene Festung, die auf einem Hügel in 289m über dem Meeresspiegel errichtet wurde, für sich gewinnen wollten. Von dem Schloss Monteluro, das aufgrund seiner erhöhten Position das Panorama dominiert, sind heute nur noch einige Ruinen erhalten.
Wenn man den Hügel wieder hinab fährt, kommt man in die kleinen Ortschaften Tavullia, Trebbio und – nach einem kurzen und leichten Anstieg – nach Montegridolfo, dessen Burg während des Krieges zwischen den Montefeltro und den Malatesta komplett zerstört worden war und im Jahr 1300 in rechteckiger Form und mit Wachtürmen entlang der Mauern wieder aufgebaut wurde – so, wie sie heute noch erhalten ist.
 

Die nächste Etappe, Mondaino, liegt nur wenige Kilometer entfernt, stellt jedoch zweifellos einen der schwierigsten Streckenabschnitte der gesamten Tour dar: Er beinhaltet einen Anstieg mit einer Steigung von 15%, der zum Gipfel auf 400m Höhe über dem Meeresspiegel führt.

Dieser wunderschöne Ort ist für seine Malatesta-Burg bekannt, die zwischen dem 13. und dem 15. Jahrhundert gebaut wurde. Sie verfügt über eine wunderschöne Terrasse, von der man einen 360°-Panoramablick auf die romagnolischen Dörfer und die Küste Pesaros hat.
Nach der Besichtigung des kleinen und einladenden historischen Stadtkerns von Mondaino geht die Tour zuerst rechterhand und kurz darauf linkerhand in Richtung des nächsten Etappenziels Tavoleto weiter, das auf einer Höhe von 420m über dem Meeresspiegel liegt. Nach weiteren 10km leichten und angenehmen Abstiegs erreicht man Montefiore, einen der Vorposten der Malatesta-Herrscher, an dem die Herren von Rimini eine der Burgen errichten ließen, die ihre Macht über das gesamte Conca-Tal symbolisiert.

Die Abfahrt geht weiter bis nach Morciano und von dort erreicht man linkerhand Taverna und Mercatino Conca, die am Fuße des eindrucksvollen Monte Titano liegen. Danach führt die Tour rechterhand weiter in Richtung San Marino bis zur Schnellstraße und am Kreisverkehr in Borgo Maggiore folgt man den Ausschilderungen nach Acquaviva und Arezzo und biegt nach einem Kilometer rechts in Richtung Ventoso ab.

Die Radtour geht auf dieser Straße bei einer steilen Abfahrt (18% Steigung) für etwa 5km weiter, bis das wunderschöne historische Stadtzentrum Verucchios erreicht wird – eine alte Stadt, die über dem Marecchia-Tal thront. Auf der Spitze des Monte Verucchio liegt die Malatesta-Burg, die auch „Rocca del Sasso“ genannt wird – eine der größten und am besten erhaltenen Festungen der Malatesta-Herrschaft.
Nach der Besichtigung der Burg und einer kleinen Rast auf dem Aussichtspunkt mit Blick auf die wunderschöne Landschaft geht die Tour über dieselbe Straße bis zur Abzweigung weiter und von dort in Richtung Rimini. An der folgenden Gabelung führt die Radtour nach rechts über die Straße nach Santa Cristina und dann nach San Paolo.

An der Kreuzung nach Sant’Ermete führt die Radtour nach rechts in Richtung Ospedaletto durch das Flachland und durch Gaiofana hindurch. Dort biegt man nach links in Richtung San Salvatore ab und an der Ampel fährt man linkerhand in Richtung Riccione und Coriano. Dieser letzte Abschnitt, der ungefähr 12km lang ist, führt über Straßen, die inmitten des Grün und der Ruhe der Felder des Hinterlands liegen. In Coriano kann man bei einer Rast die Reste des antiken Schlosses besichtigen, das von den Malatesta um 1440 erbaut wurde.
An der Ampelkreuzung in Coriano fährt man links in Richtung Misano Monte weiter, das nach 8km auf einer leicht abfallenden Straße erreicht wird. Von dem Malatesta-Schloss in Misano Monte sind heute nur noch der Eingangstorbogen sowie Teile des Turms zu sehen.

Von Misano Monte aus kann man mit bloßem Auge das Ziel dieser ausgiebigen Radtour vor dem wunderschönen Panorama der Riviera erkennen. Dieses erreicht man über eine Abfahrt in Richtung Misano Cella und dann, an der Ampelkreuzung, folgt man der Straße in Richtung Santamonica. Die Abfahrt beginnt mit einer starken Neigung, die in Richtung Küste und dem Ziel der Tour – der Strandpromenade Cattolicas – immer geringer wird.
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